Istraživanja su crkvice Sv. Lovre potvrdila da su, uz pretpovijesne, i rimski nalazi prethodili srednjovjekovnoj Požegi. Požeški burg, izdužena šesterokutna utvrda koja se nalazila na brijegu usred grada, izgrađen je vjerovatno u 11. stoljeću. Za sada, sve dok možebitni novi izvori ne potvrde drugačije, prave početke naselja treba tražiti u prvom spomenu Požeške županije iz 1210. godine i samog Castrum de Posege iz 1227.godine.
Požega je bila rezidencijalni posjed hrvatsko-ugarskih kraljica i izuzeta od banske i županijske vlasti. Povelja o pravima slobodnog kraljevskog grada nije sačuvana. Međutim, povlastice koje su građani civitasa, grada u podnožju tvrđave uživali, njima posve odgovaraju.
Nestala utvrda s visokom branič kulom, baš kao i središnji Trg Svetog Trojstva nepravilnog trokutastog oblika, po svojim su osobinama romanički. Od srednjovjekovnih spomenika, osim dominikanske crkvice Sv. Marije (danas Sv. Lovre, prvi puta spomenute 1303. g.) s gotičkim freskama, ništa nije sačuvano. Nesigurnost zbog udara osmanskih akindžija od kraja 14. st. izaziva gospodarsko propadanje i iseljavanje starosjedilaca.
Dotadašnje opkope oko Požege zamjenjuju u 15. st. izgrađeni bedemi, koji ipak nisu obranili naselje. Grad je funkcionirao sve do tridesetih godina šesnaestog stoljeća, kada je u njemu 110 kuća i 15 dućana. Godine 1537. Požegu su osvojili odredi smederevskog Mehmed paše Jahjapašića.
